En el año 1919 un hombre llamado Walter Owen Bentley fundó una fábrica de automóviles que llevaba su nombre, Bentley Motors. Walter había llegado a ser bien conocido como innovador durante la Primera Guerra Mundial, logró dar con una solución para la vibración causada por los motores de los primeros aeroplanos, usando por primera vez motores rotativos en aeronaves y fabricándolos.
Pero además estos motores también creaban un efecto semejante al del giróscopo y hacían la maniobrabilidad algo más desafiante para quienes no sabían maniobrar aeronaves con ellos.
Antes de la Primera Guerra Mundial, WO Bentley había estado en sociedad con su hermano HM Bentley vender francés DFP coches, pero él siempre había querido diseñar y construir su propia gama de automóviles que lleva su nombre. En agosto de 1919, Bentley Motors Ltd. fue registrada, y un chasis con el motor simulado fue exhibido en el Salón de Londres en octubre de ese año. Un motor fue construido y en funcionamiento en diciembre, y las órdenes se daban por entregas a partir de junio 1920, sin embargo, el desarrollo llevó más tiempo de lo estimado, y los primeros coches no estaban listas hasta septiembre de 1921. Su durabilidad ganó la aclamación generalizada.Apariciones se hicieron en subidas de la colina y en Brooklands y una sola entrada en el 1922 Indianapolis 500 millas de carrera conducido por Douglas Hawkes terminó a una velocidad media de más de 80 millas por hora.
Tras la adquisición de la compañía, Volkswagen gastó 500 millones para modernizar la fábrica de Crewe y la capacidad de aumentar la producción. A principios de 2010, hay alrededor de 3.500 trabajan en Crewe, en comparación con 1.500 en 1998, antes de ser adquirida por Volkswagen. Se informó que Volkswagen ha invertido un total de cerca de EE.UU. $ 2 billones en Bentley y su renacimiento.
En 2002, Bentley presentó la reina Isabel II con un funcionario del Estado limusina para celebrar el jubileo de oro . En el año 2003, de 2 puertas convertible de Bentley, el Azure de Bentley , cesó la producción, y la compañía introdujo una segunda línea, Bentley Continental GT , un coupé de lujo de gran tamaño alimentado por un motor W12 construido en Crewe.
